Nació el 30 de mayo de 1962 en Portland, Maine, Estados Unidos. Desde joven se interesó por los cómics y el dibujo, especialmente por las historias de superhéroes y las publicaciones independientes. En 1984, junto con Peter Laird, creó Teenage Mutant Ninja Turtles, una historieta que comenzó como una publicación independiente y que posteriormente se convirtió en una franquicia internacional.
A lo largo de su carrera, Eastman ha trabajado como dibujante, guionista, editor y editor de revistas especializadas en cómics. También estuvo vinculado a la revista Heavy Metal, dedicada a la ciencia ficción, la fantasía y el arte gráfico.
Una de sus obras más conocidas es El último Ronin, una historia de las Tortugas Ninja ambientada en un futuro oscuro, donde Michelangelo es el último superviviente de su familia y busca vengar la muerte de sus hermanos y de su maestro Splinter.
Eastman también participó en TMNT: El último Ronin - Los años perdidos, junto con Tom Waltz y otros artistas. Esta continuación explora el viaje de Michelangelo antes de su enfrentamiento final y amplía el universo de los personajes.
Su trabajo ha influido notablemente en la industria del cómic independiente y en la cultura popular contemporánea.
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